現在的麥迪已經不願意多提遠在加拿大的那個城市，即便那裡是他出道的地方。

　　寒冷的多倫多對於當年剛剛從高中走出的大男孩而言是個極大的考驗，而將他親手挑到那裡的人就是前幾年臭名昭著的“微笑刺客”伊賽亞-托馬斯，托馬斯在尼克斯的糟糕經歷把他之前擔任球隊總經理時的眼光全部抹殺，托馬斯第一個看好的是加內特，但是猛龍未能在95年如願，終於到了1997年，托馬斯在第9順位挑到了他眼中的天才——特雷西-麥格雷迪，當然，之後這樣的眼光也得到了驗證。

　　可惜的是，托馬斯並沒有看到1997年的全美最佳高中生麥迪在猛龍打出自己的天下，其實，在猛龍的新秀賽季，麥迪過得並不愉快，在這個寒冷的加拿大城市，麥迪絲毫感覺不到家鄉佛羅裡達州那般的溫暖，遠離家人更讓他的成長速度遠沒有人們想像中那麼快。在全部出場的64場比賽中，他僅有17場首發，在18.4分鐘的出場時間內有7分、4.2個籃板和1.5次助攻進賬，這樣的表現只能算是勉強及格。

　　盡管1998-99賽季是個縮水賽季，但是麥迪在這個縮水賽季中卻向人們證明了自己的成長。然而麥迪的成長並沒能掩蓋文斯-卡特的爆發，盡管初來乍到，1998年的新秀文斯-卡特卻完全搶了麥迪的風頭，北卡出品的卡特作為麥迪的表兄，很快就賺足了眼球，即便是早入聯盟一年，麥迪依然是卡特身邊的一個跟班，甚至在煎熬了兩個賽季之後，麥迪依然沒有得到球隊的肯定，尤其是卡特的強勢崛起，麥迪甚至在猛龍得不到主力的保障。不過卡特的到來倒是讓麥迪不再感到形單影只，他和卡特一度被認為是猛龍的“連體嬰兒”——關系親密程度可見一斑。在度過了可惡的縮水賽季之後，麥迪在猛龍隊中的地位也逐漸提升，但是這並不能改變他在球隊的地位——他永遠要跟在卡特身後，尤其是卡特在1999-2000賽季的全明星周末扣出了自己的天下，甚至被認為是歷史上最佳扣籃王——即便是邁克爾-喬丹和多米尼克-威爾金斯也排在卡特之後，而當時所有人都不會在意，站在一旁穿著猛龍1號球衣的麥迪在為卡特打下手，當然麥迪也參加了那次扣籃大賽，但是誰會在乎一個失敗者的扣籃呢？

　　1999-2000賽季，實際上是麥迪一個飛躍式成長的賽季，但是卡特的強勢讓猛龍隊漸漸忽視了麥迪，盡管他在場均31.2分鐘的出場時間內貢獻了15.4分、6.3個籃板、3.3次助攻、1.9次封蓋以及1.1次搶斷的漂亮數據，但是猛龍隊只是將他放到了球隊第六人的位置——這顯然不能讓心高氣傲的麥迪接受。

　　於是在打出了漂亮的成績單之後，麥迪和他的經紀人果斷決定離開寒冷的多路多，回到自己的家鄉佛羅裡達州的奧蘭多，而且那裡還有格蘭特-希爾這樣的好老大在那裡等著他